Molécules organiques

Deux molécules peuvent contenir exactement les mêmes nombres d’atomes tout en possédant des propriétés différentes. La formule brute renseigne sur la composition, mais elle ne donne pas l’enchaînement des atomes. Pour comprendre une molécule organique, il faut donc lire sa structure. Dans ce chapitre, on se limite aux chaînes carbonées saturées et aux molécules simples portant un seul groupe caractéristique.

La formule brute de l’éthanol est C₂H₆O. Sa formule semi-développée CH₃–CH₂–OH montre deux carbones liés entre eux, puis un oxygène lié au second carbone et à un hydrogène. Les liaisons entre carbones et hydrogènes sont regroupées dans CH₃ ou CH₂. Les liaisons entre les autres atomes restent visibles. Le carbone établit quatre liaisons covalentes, l’oxygène deux et l’hydrogène une dans les molécules neutres simples étudiées ici ; une liaison double compte deux fois.

Une chaîne carbonée est l’enchaînement des carbones. Elle peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne saturée ne possède que des liaisons simples entre ses carbones. La présence d’une liaison C=O ne rend donc pas, à elle seule, le squelette carboné insaturé. Un dessin semi-développé représente la connectivité ; les angles des traits ne sont pas des mesures des angles réels de la molécule. Un modèle moléculaire permet de visualiser sa géométrie dans l’espace.

Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH porté par un carbone saturé. L’éthanol CH₃–CH₂–OH appartient à cette famille. Dans un aldéhyde, le groupe carbonyle C=O est en bout de chaîne et le carbone du carbonyle est lié à un hydrogène : on peut écrire –CHO. L’éthanal CH₃–CHO est donc un aldéhyde. Il ne faut pas confondre l’oxygène d’un carbonyle et un groupe hydroxyle.

Une cétone possède un groupe carbonyle dont le carbone est lié à deux autres carbones. CH₃–CO–CH₃ est la propanone. Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle –COOH : le même carbone est doublement lié à un oxygène et simplement lié à un groupe OH. CH₃–COOH est l’acide éthanoïque. Ce groupe constitue un ensemble fonctionnel ; on ne classe pas l’acide comme un alcool sous prétexte qu’on y voit OH.

Pour classer une molécule, pars des liaisons autour de l’oxygène, puis regarde les voisins du carbone concerné. La seule présence de l’élément oxygène ne suffit pas. CH₃–O–CH₃ contient un oxygène, mais aucun groupe OH et aucun C=O : il n’appartient à aucune des quatre familles précédentes. Il n’est pas nécessaire de lui attribuer une famille supplémentaire pour répondre à une question de reconnaissance limitée à ces quatre familles.

Le nom fournit deux informations principales : la chaîne carbonée et la famille. Pour les chaînes simples, les racines méth-, éth-, prop-, but-, pent- et hex- indiquent respectivement un à six carbones. Les terminaisons utiles sont -ol pour un alcool, -al pour un aldéhyde, -one pour une cétone et acide …-oïque pour un acide carboxylique. Le nom complet doit permettre de retrouver sans ambiguïté la position du groupe lorsque plusieurs positions sont possibles.

Dans butan-2-ol, la chaîne possède quatre carbones et le groupe OH est porté par le carbone 2 : CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃. Une numérotation depuis l’autre extrémité donnerait 3 ; on retient 2, qui est plus petit. Dans l’acide propanoïque, le carbone du groupe COOH fait partie des trois carbones : CH₃–CH₂–COOH. Il ne faut pas ajouter un quatrième carbone au nom de la chaîne.

Une molécule absorbe certains rayonnements infrarouges associés aux vibrations de ses liaisons. Un spectre présente des bandes d’absorption en fonction du nombre d’onde, exprimé en cm⁻¹. Sur un spectre de transmittance, une absorption correspond à un creux ; sur un spectre d’absorbance, elle correspond à une hausse. Avant toute lecture, regarde le nom et le sens des axes. Une table de valeurs de référence accompagne l’exploitation.

À titre de repères, une bande de carbonyle se situe souvent vers 1 650 à 1 800 cm⁻¹. La bande O–H d’un alcool liquide est généralement large vers 3 200 à 3 600 cm⁻¹ ; celle d’un acide peut être très large et s’étendre vers 2 500 à 3 300 cm⁻¹. Ces domaines varient avec l’environnement chimique et les conditions. En exercice, utilise en priorité les domaines fournis, croise plusieurs indices et évite d’identifier une molécule entière à partir d’une seule bande.

Erreurs fréquentes : oublier le carbone du groupe COOH dans le comptage, prendre tout OH pour un alcool, compter C=O comme une seule liaison dans un contrôle de valence, ou affirmer qu’un spectre prouve la pureté. Pour corriger ces erreurs, reviens à la structure locale, puis confronte-la aux données. Une identification solide assemble plusieurs informations cohérentes.

S’entraîner : retrouve les activités de physique-chimie dans l’espace Exercices du site.